权谋。隋朝末年时担任晋阳县令，与时任晋阳宫监的裴寂结为好友。

大业十三年，唐国公李渊出任太原留守。刘文静看出李渊胸怀大志，便与其结交。他对李渊次子李世民非常赞赏，常对裴寂道：“李世民绝非庸碌之辈。他豁达大度，神武雄豪，是汉高帝、魏太祖一流的人物，年纪虽轻，却是天纵之才。”但裴寂对此并不认同。

后来，刘文静后因与瓦岗李密有姻亲关系，被关进太原郡狱。李世民认为刘文静可以共谋大事，便去狱中探望，并向他询问对时局的看法。刘文静认为天下大乱，只有商汤、周武、汉高、光武之才方能平定。他道：“如今李密围攻洛阳，皇帝远在淮南，各地义军数以万计，跨州连郡、阻碍山泽。如能顺天应人，高举义旗，则天下不难平定。而今避乱的百姓都来到太原城中，一旦聚集起来，可得十万之众，令尊所领之兵也有数万，君言出口，谁敢不从？到时乘虚入关，号令天下，不到半年，帝业可成。”

此后，李世民部署宾客，暗中筹划起义，准备待机而起，但却担心李渊不同意。刘文静知道李渊与裴寂交好，便将裴寂介绍给李世民，三人一同谋划。这时，太原副留守高君雅被突厥击败，李渊也因此获罪。李世民便让刘文静与裴寂去劝说李渊：“如今天下大乱，您身处嫌疑之地，又立不赏之功，恐怕难以保全。如今部将兵败，您因罪被拘，事情确实急迫，应当拿出办法来。晋阳之地，兵强马壮，宫监之中，府库盈积，以此举事，可立大功。关中天府之地，代王年纪幼小，权贵豪强并起，不知所从。希望您发兵西向，以图大事。

当时，李世民暗中结纳死士，并与刘文静等人约定起兵日期，恰遇李渊获释，此事遂中止。李世民又让刘文静伪造隋炀帝敕命，称要征发太原、西河等郡百姓去远征辽东。太原等地民心恐慌，都欲作乱。刘文静趁机对裴寂道：“您难道没听说过‘先发制人，后发制于人’吗？应劝说唐公即刻起义，怎能如此迟延。况且，你身为晋阳宫监，却让宫人侍奉唐公，你死也就罢了，为何要连累唐公呢？”裴寂大为恐惧，便常常督促李渊早日发兵。”

武德二年，刘文静随李世民镇守长春宫。他自认为才能在裴寂之上，且又屡建军功，但地位却远不如裴寂，因而心中不平，常在议论朝政时与裴寂对立，凡是裴寂赞同的都要加以反对。二人之间从此矛盾颇深。

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